Здравей,

грешката ти е в изхода, който в случая е пряко обвързан от това дали броя на играчките е равен или по-голям от 50. Само тогава имаш "положителен" резултат и обратното.

Може да коригираш кода си по този начин.

    if (toys >= 50) {
        let discount = sum * 0.25;
        sum = sum - discount;
    }

    let rent = sum * 0.10;
    let win = sum - rent;
    let neededMoney = (Math.abs(win - holidayPrice)).toFixed(2);
    if (win >= holidayPrice) {
        console.log(`Yes! ${neededMoney} lv left.`)
    } else {
        console.log(`Not enough money! ${neededMoney} lv needed.`)
    }

Изчисляваш отстъпка, ако броя на ограчките е 50 и нагоре и я вадиш от общата сума до този момент. След това при всяко положение извършваш сметка за наем и вадиш от сумата до този момент. След това сравняваме на стойностите и печат.

Поздрави :)