Здравей,

в тази част от кода

if(moneyAvail>=moneyNeeded){
    counterDays++;
    break;
}

трябва да махнеш равенството.

Има още няколко неща, който могат да се коригират по кода ти. Например, сумата която четеш за всеки ден можеш да я изнесеш преди if-a, както и преди проверките да увеличиш брояча за броя дни, което ще доведе до отпадане на тази проверка, по-горе която ти чупи кода. Предполагам не стана много ясно какво имам предвид, така че .. ето парче код

    while (moneyNeeded > moneyAvail && counterSpend < 5)
    {
        cin >> action;
        cin >> moneyVariable;

        counterDays++;

        if( action == "spend" )
        {
            moneyAvail = moneyAvail - moneyVariable;
            counterSpend++;

            if (moneyAvail < 0)
            {
                moneyAvail = 0;
            }
        }
        else if (action == "save")
        {
            moneyAvail = moneyAvail + moneyVariable;
            counterSpend = 0;
        }
    }

Поздрави :)