Console.Write("Enter score: ");
            var num = int.Parse(Console.ReadLine());
            var bonusScore = 0.00;

            if (num > 1000)
            {
                bonusScore = num * 0.10;
            }
            else if (num > 100)
            {
                bonusScore = num * 0.20;
            }

            else if (num <= 100)
            {
                bonusScore = 5;
            }

До този момент проверяваш числото дали е >100, <=100, >1000. ОК

След това имаш ДРУГО условие за добавяне на допълнителни точки ако числото се дели на 2 или на 5. В твоя случай имаш един ELSE. Ти до тази проверка така и не стигаш. Прости изтрий думичката else и тогава ще се направи проверка дали числото се дели на 5 или на 2 :)
            else
            if (num%2 == 0)
            {
                bonusScore += 1;
            }

            else if (num%10 == 5)
            {
                bonusScore += 2;
            }
            Console.WriteLine("Bonus score: {0}", bonusScore);
            Console.WriteLine("Total score: {0}", num + bonusScore);