Здравейте, виждам, че за Insert командата не правите валидация за индексите:

• static void InsertLesson(int index, string lessonTitle, List<string> schedule)

        {

            if (!schedule.Contains(lessonTitle))

            {

                schedule.Insert(index, lessonTitle);

            }

        }

Ето примерна валидация:

• private static void Insert(List<string> scheduleList, string[] commandArray)

        {

            string lessonTitle = commandArray[1];

            int index = int.Parse(commandArray[2]);

            if (scheduleList.Contains(lessonTitle) == false && index >= 0 && index < scheduleList.Count)

            {

                scheduleList.Insert(index, lessonTitle);

            }

        }

Заповядайте и моето решение за сравнение: https://pastebin.com/pYQTesny

Дано да съм успяла да помогна.

Поздрави!