Здравей,

Мисля, че си разбрал условието грешно. Банковата транзакция е движение на пари, независимо дали излизат от сметката или се добавят към нея.

Във функцията handle_transaction получаваш сума на транзакция. Ако за тази транзакция получаваш пари към сметката сумата е положителна, а ако се вадят пари от сметката- отрицателна.

При теб ако се подаде положителна сума, тоест получаваш пари, ти ще сметнеш дали имаш повече от колкото получаваш в проверката.

Затова смени знаците:

    def handle_transaction(self, transaction_amount: int):
        if self.__current_balance + transaction_amount < 0:
            raise ValueError('sorry cannot go in debt!')
        self.__current_balance += transaction_amount
        self._transactions.append(transaction_amount)
        return f"New balance: {self.__current_balance}"

Така ще даде 100/100.

В допълнение може да опростиш add_transaction като след проверката дали е инт извикаш направо handle_transaction

    def add_transaction(self, amount: int):
        if not isinstance(amount, int):
            raise ValueError('please use int for amount')
        self.handle_transaction(amount)