Здравей. Подходил си по по-труден начин от необходимото и това ти е създало проблемите. Например, защо речникът ти awardedParticipants е от string и вложен речник като можеше вместо вложения речник да имаш само лист с наградите, защото реално ако някоя награда се повтаря тя не се брои за 2 или повече, а си остава една :) . Затова в твоето решение този речник е излишен или поне ред 64 е излишен(можеш да го закоментираш и пак ще вземеш 100).

Оправих ти подреждането на резултата + добавих един return; на ред 42 - решението работи и без него, но така избягваш излишно циклене.

Малко пояснение за подреждането при принтиране:

person in awardedParticipants.OrderByDescending(p => p.Value.Keys.Count).ThenBy(p => p.Key)) - по низходящ ред по броя на наградите като взимам броят на техните имена(например ако има 2 стринга Best Rock и Best Metal - 2, ако са Best Rock, Best Metal, Best Pop - 3 стринга) и след това по името на изпълнителя във възходящ(азбучен).

award in person.Value.OrderBy(p => p.Key) - по възходящ ред спрямо името на изпълнителя (string)

Твоето решение с тези 3 поправки - https://dotnetfiddle.net/lpiwdp

Моето решение е много близко до твоето, но както казах малко по-лесно(без вложен речник) което улеснява точно подредбата накрая, та погледни и него при интерес - https://github.com/gaydov/Softuni-Programming-Fundamentals/blob/master/Exams/Exam-06th-Jan-2017/SoftUniKaraoke/SoftUniKaraoke.cs

Съжалявам за малко дългия пост. Кажи ако нещо е останало неясно.