Тази задача съм я решавал ето така: https://pastebin.com/L2Tq4Bcm , ако искаш разгледай решението ми!

Ето част от листа, който се получава след сплит:
        [0]    "Learn"    string
        [1]    "programming"    string
        [2]    "at"    string
        [3]    "SoftUni"    string
        [4]    ""    string
        [5]    "Java"    string
        [6]    ""    string
        [7]    "PHP"    string
        [8]    ""    string
        [9]    "JS"    string
...

Празните стрингове можеш да изтриеш с:

         var input = Console.ReadLine()
                .Split(',', ';', ':', '.', '!', '(', ')', '"', '\'', '\\', '/', '[', ']', ' ')
                .ToList();
          input.RemoveAll(string.IsNullOrWhiteSpace);

или направо при сплит:

var input = Console.ReadLine()
                .Split(new [] {',', ';', ':', '.', '!', '(', ')', '"', '\'', '\\', '/', '[', ']', ' '},StringSplitOptions.RemoveEmptyEntries)
                .ToList();