Не трябва да ползваш LINQ метода MAX. Аз използвам втори stack, където добавям  максималната стойност в момента при всяка Push команда. При команда Pop правиш Pop на основния stack и също на помощния (така винаги Peek на помощния  stack  ще ти даде Max стойност).

 if (trackMax.Count == 0)        // -- var trackMax = new Stack<int>();
                    {
                        trackMax.Push(number);
                    }
                    else
                    {
                        if (trackMax.Peek() < number)
                        {
                            trackMax.Push(number);
                        }
                        else
                        {
                            trackMax.Push(trackMax.Peek());
                        }
                    }