Премахни маркираната част излишна е. На теб ти трябва стринга до неговия край.

            if (First.Length < Second.Length)
            {              
                Sum = Second.Substring(loop, Second.Length - 1);
                for (int i = 0; i < Sum.Length; i++)
                {
                    sum += Sum[i];
                }

            }
            else if (Second.Length < First.Length)
            {
                Sum = First.Substring(loop, First.Length - 1);
                for (int i = 0; i < Sum.Length; i++)
                {
                    sum += Sum[i];
                }
            }

Здрасти,

проблемът е в тези 2 реда: Sum = Second.Substring(loop, Second.Length-1);

Този параметър на Substring, е дължината на substringa, а не до кой индекс искаме да вземем, тоест трябва да е: 

Second.Length - loop.

Май закъснях:) Предложението на NikolayNeykov92 е по-добро - няма нужда да указваш дължината, а само началото.