Няма ли да стане както опитваш, но просто да си правиш проверка дали го имаш този ключ? И ако го имаш към него да си добавяш последващият запис? Ако не - тогава го създаваш този

Реално, на теб не ти трябва да се дублират key стойностите. Ако всяко име е отделен обект, който пази в себе си масив или списък с различните ИП-та, можеш спокойно да записваш логин и логаут времето за всяко отделно ИП.

Ако пък много държиш всеки логин да е нов запис и не търсиш ефикастност и пестене на място, то ползвай най-обикновен списък. Не ми се мисли обаче, как ще итерираш и боравиш с елементите, когато станат повечко :).

Виж ето това: MultiDictionary . Трябва да си инсталираш с Nuget Wintellect.PowerCollections и да го добавиш в референциите на проекта, в който ще го ползваш.

След като си добавил в речника запис с даден ключ на теб не ти трябва да добавяш нов, просто обнови данните, асоциирани с този ключ. Например, дават ти:

alex 10.10.17.33 20min
alex 212.50.118.81 30min

След първия ред ще имаш ключ alex, със стойност списък (с един елемент) и число - 20.

След втория ред просто добави ип-то към списъка на alex, а числото увеличи с новата стойност и получаваш 20 + 30 = 50.

ип-тата сортирани ли трябва да са? Ако не - ползвай HashSet, той пази само уникални стойности, т.е. няма да има повторение на ип-та. Ако трябва и да са сортирани, ползвай SortedSet.