Проблемът е, че в кода на компаратора няма информация за това с какъв цвят на шапката са обектите, които се сравняват и съответно няма как да бъде изпълнена втората част от условието за сравненеие: 

You must order the dwarfs by physics in descending order and then by the total count of dwarfs with the same hat color in descending order.

Виждам, че това упражнение е след Objects and Classes, затова направо ще препоръчам използването на прост клас с 3 полета:

    private static final class Dwarf {
        private final String name;
        private final String hatColor;
        private final int physics;

        public Dwarf(String name, String hatColor, int physics) {
            this.name = name;
            this.hatColor = hatColor;
            this.physics = physics;
        }
    }

Това е цялото решение.