Здравей,

явно има някакъв пропуск в кода при сортирането. Можеш да го напраравиш ето така:

        System.out.println("Practice sessions:");
        roadRacers.entrySet().stream().
                sorted((f, s) -> {
                    if (s.getValue().size() - f.getValue().size() == 0) {
                        return f.getKey().compareTo(s.getKey());
                    } else {
                        return s.getValue().size() - f.getValue().size();
                    }
                }).
                forEach(entry -> {
                    System.out.println(entry.getKey());
                    for (int i = 0; i < entry.getValue().size(); i++) {
                        System.out.printf("++%s%n", entry.getValue().get(i));
                    }
                });

Поздрави. :)