Виж в условието там където сравняваш двата плейъра, трябва да им сравняваш общо всичките скилове а не само в текущата позиция. Трябва да изглежда като нещо от сорта на това :

playerInfo[battle1].Values.Sum() > playerInfo[battle2].Values.Sum()

След като има дуел и някой е премахнат трябва да излезеш от foreach-a

защото после се опитваш отново да го премахнеш, а той не съществува.

Ето поправката:

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Linq;

namespace _04._MOBA_Challenger
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            Dictionary<string, Dictionary<string, int>> playerInfo = new Dictionary<string, Dictionary<string, int>>();
            Dictionary<string, int> skills = new Dictionary<string, int>();

            while (true)
            {
                List<string> person = Console.ReadLine().Split(new char[] { ' ', '-', '>' }, StringSplitOptions.RemoveEmptyEntries).ToList();

                if (person[0] == "Season" && person[1] == "end")
                {
                    break;
                }

                if (!person.Contains("vs"))
                {
                    string player = person[0];
                    string position = person[1];
                    int skill = int.Parse(person[2]);

                    if (!playerInfo.ContainsKey(player))
                    {
                        playerInfo.Add(player, new Dictionary<string, int>());
                    }
                    if (!playerInfo[player].ContainsKey(position))
                    {
                        playerInfo[player].Add(position, skill);
                    }
                    else
                    {
                        if (playerInfo[player][position] < skill)
                        {
                            playerInfo[player][position] = skill;
                        }
                    }
                }
                else
                {
                    string battle1 = person[0];
                    string battle2 = person[2];

                    if (playerInfo.ContainsKey(battle1) && playerInfo.ContainsKey(battle2))
                    {
                        bool demoted = false;
                        foreach (var firstPlayer in playerInfo[battle1])
                        {
                            foreach (var secondPlayer in playerInfo[battle2])
                            {
                                if (firstPlayer.Key == secondPlayer.Key)
                                {
                                    if (firstPlayer.Value > secondPlayer.Value)
                                    {
                                        playerInfo.Remove(battle2);
                                        demoted = true;
                                        break;
                                    }
                                    else if (secondPlayer.Value > firstPlayer.Value)
                                    {
                                        playerInfo.Remove(battle1);
                                        demoted = true;
                                        break;
                                    }                                  
                                }
                            }
                            if (demoted)
                            {
                                break;
                            }
                        }
                    }
                }
            }

            foreach (var item in playerInfo.OrderByDescending(x => x.Value.Values.Sum()).ThenBy(x => x.Key))
            {
                Console.WriteLine($"{item.Key}: {item.Value.Values.Sum()} skill");
                foreach (var stats in item.Value.OrderByDescending(x => x.Value).ThenBy(x => x.Key))
                {
                    Console.WriteLine($"- {stats.Key} <::> {stats.Value}");
                }
            }

        }
    }
}

И на мен ми куцат последните два теста. Четири решения на колеги прегледах и пак не мога да си оправя кода. Ползвам отделен речник за Total skill за да мога да сортирам по него. Интересното е, че ако създам отделни речници на които да присвоя сортираните и по тях да итерирам в foreatch изкарвам 90/100, а ако сортирането е в цикала, както е в кода, който съм постнал, ми дава 80/100.  Къде греша ?

Тоя въпрос е задаван вече сигурно 10 пъти,

виж: https://softuni.bg/forum/21034/moba-challenger

В режим на foreach не може да се трие от колекцията.