Тук съм ти обяснил с коментари какво съм напрвил.
В judge минава с 100/100.
Само един съвет, старай се да пишеш по-четливи и с по-проста логика кодове, за по-добро разбиране на този, който ги чете, а и именно на теб.

Надявам се, че съм ти бил полезен!

#import math
import sys
word = input()
winner_word = ""
winner_points = -sys.maxsize

'''
ascii_letters = 0
ascii_number = 0
sum_word_sum = 0
ascii_char = 0
'''

while word != "End of words":
    word_len = len(word)
    is_vowel_letter = False
    word_sum = 0
    #Променливата points ти е ненужна, зашото можеш да използваш променливата word_sum 
    #points = 0

    if word == "End of words":
        break

    for letter in word:
        #Тука провераяваме дали първата буква е съгласна 
        first_letter = word[0].lower()
        if first_letter == 'a' or first_letter == 'e' or first_letter == 'i' or \
                first_letter == 'o' or first_letter == 'u' or first_letter == 'y':
            is_vowel_letter = True
        #Тука ги преобразуваме от ascii таблицата
        first_letter_int = ord(letter)
        word_sum += first_letter_int
    #Тук проверяваме дали първата буква е била съгласна
    if is_vowel_letter:
        word_sum *= word_len
    else:
        #Тук има // , зашото искаме да го закръглим до цяло число
        word_sum //= word_len

    if word_sum > winner_points:
        #Тука искаме думата да има по-голяма стойност,
        #а не да бъде равна.
        winner_word = word
        winner_points = word_sum

    word = input()

print(f"The most powerful word is {winner_word} - {winner_points}")

'''
Този for loop отдолу може и да стане, но е много сложен.
И ненужен като можеш да използваш по-проста логика.
        special_letters = "aeiouyAEIOUY"
        for special_letters in special_letters:
            ascii_letters = ord(special_letters)
            ascii_char = (ord(letter))
            ascii_number = ascii_char
            word_len = len(word)
            if word[0] == special_letters:
                is_vowel_letter = True
            elif not word[0] == special_letters:
                if not is_vowel_letter:
                    is_vowel_letter = False
        word_sum += ascii_char
        
    if is_vowel_letter:
        points = word_sum * word_len

    elif not is_vowel_letter:
        points = math.floor(word_sum / word_len)

    if points >= winner_points:
        winner_points = points
        winner_word = word
    word = input()
'''