Може да направиш един forech на външния Treemap и вътре с функционално да обходиш вложения мап. Трябва да изглежда горе долу така: 

for (Map.Entry<String, TreeMap<String, Long>> item: map.entrySet()) {
    System.out.printf("%s : ", item.getKey());
    item.getValue().entrySet().stream().
    forEach((entry) -> {
        // printing entry.getKey & entry.getValue
    });
}

Виж това дали няма да ти е от полза http://stackoverflow.com/questions/2864840/treemap-sort-by-value

Ето ти един пример:

countries.entrySet().stream()
                .sorted((e1, e2) -> {
                    int sumFirstEntry = getSumOfAllElements(e1.values);
                    int sumSecondEntry = getSumOfAllElements(e2.values);
                    
                    return Integer.compare(sumSecondEntry, sumFirstEntry);
                });

е1 и е2 са две поредни entry-та. Т.е. key-value pair. Срявнява ги и преценява дали трябва да ги размени, или не. Но как преценява кое е по-голямо/малко? Все пак като ключ имаме стринг, а като стойност - вътрешна хеш-таблица. Критериите трябва да определим сами - в случая е сумата на всички стойности от вътрешната хеш-таблица. Със същия успех можехме да сортираме по бройката стойности в таблицата, по дължината на първия стринг, по каквото и да е, стига да го имаме някъде из е1 и е2 ; )

getSumOfAllElements() е метод, който сам трябва да си напишеш. Тривиален е, просто в един цикъл с += събираш всичко и накрая го връщаш. След това в Integer.compare(), според това в какъв ред са аргументите (дали 1,2 или 2,1) ще сортира в низходящ или възходящ ред.

Ето и решение без ламбда изрази:

http://pastebin.com/ZeC43LGB

Аз излзвах два Map-a  :) в единия сумирах за всяка страна населението, другия за градовете.

И едно решение с ламбди:

https://gist.github.com/vdonchev/d352460421606be29139

;)

Моето е с Map.Entry.comparingByValue

http://pastebin.com/CjrCpd5n