При махането на играчи не спираш foreach цикъла и съответно се опитваш да премахнеш премахнат играч отново.

Ето поправка:

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Linq;
using System.Text;
using System.Threading.Tasks;

namespace SoftUni
{
    class Program
    {
        //https://soundcloud.com/g_dogg/sets/otvoriochenie

        static void Main(string[] args)
        {
            string input = "";

            var eachplayer = new Dictionary<string, Dictionary<string, int>>();

            while ((input = Console.ReadLine()) != "Season end")
            {

                var tokens = new List<string>();

                if (input.Contains(" -> "))
                {
                    tokens = input.Split(new char[] { '-', '>' }, StringSplitOptions.RemoveEmptyEntries).ToList();
                    string player = tokens[0].Trim();
                    string position = tokens[1].Trim();
                    int skill = int.Parse(tokens[2]);

                    if (!eachplayer.ContainsKey(player))
                    {
                        eachplayer.Add(player, new Dictionary<string, int>());
                    }

                    if (!eachplayer[player].ContainsKey(position))
                    {
                        eachplayer[player][position] = skill;
                    }
                    if (skill > eachplayer[player][position])
                    {
                        eachplayer[player][position] = skill;
                    }

                }
                else if (input.Contains(" vs "))
                {
                    tokens = input.Split(new string[] { "vs" }, StringSplitOptions.RemoveEmptyEntries).ToList();

                    string firstplayer = tokens[0].Trim();
                    string secondplayer = tokens[1].Trim();

                    if (eachplayer.ContainsKey(firstplayer) && eachplayer.ContainsKey(secondplayer))
                    {
                        ////DUEL///

                        var firstPlayerPosition = eachplayer[firstplayer].Keys.ToList();

                        var secondPlayerPosition = eachplayer[secondplayer].Keys.ToList();

                        bool removedPlayer = false;
                        foreach (var first in firstPlayerPosition)
                        {
                            foreach (var second in secondPlayerPosition)
                            {
                                if (first == second)
                                {
                                    var firstplayertotalskill = eachplayer[firstplayer].Values.Sum();
                                    var secondplayertotalskill = eachplayer[secondplayer].Values.Sum();

                                    if (firstplayertotalskill > secondplayertotalskill)
                                    {
                                        eachplayer.Remove(secondplayer);
                                        removedPlayer = true;
                                        break;
                                    }
                                    else if (secondplayertotalskill > firstplayertotalskill)
                                    {
                                        eachplayer.Remove(firstplayer);
                                        removedPlayer=true;
                                        break;
                                    }

                                }
                            }
                            if (removedPlayer)
                            {
                                break;
                            }
                        }
                    }
                }

            }

            foreach (var player in eachplayer.OrderByDescending(x => x.Value.Values.Sum()).ThenBy(x => x.Key))
            {
                Console.WriteLine($"{player.Key}: {player.Value.Values.Sum()} skill");

                foreach (var position in player.Value.OrderByDescending(x => x.Value).ThenBy(x => x.Key))
                {
                    Console.WriteLine($"- {position.Key} <::> {position.Value}");
                }
            }

        }

    }
}