Можеш да инициализираш overFlowTimes просто с 0, вместо с този израз. Грешката е в това, че проверката за препълване не е част от блокът, в които се инкрементира стойността от тип byte. Трябва да проверяваш за препълване по време на инкрементирането, и тогава да модифицираш стойността на overFlowTimes. Освен това ти е необходима само една проверка в края на извеждането на резултатът. Кодът с корекции.

А защо не пробваш с модулно делене на (byte.MaxValue+1) - за крайната стойност.

И съответно с целочислено делене на byte.MaxValue - за брой превъртания.

И при мене е 60/100. Първо си помислих, че може и като input да има и отрицателни числа, обаче не съм сигурен как едно число превъртя при отрицателни числа въведени.Ето го и моя код:

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Linq;
using System.Text;
using System.Threading.Tasks;

namespace _35.IncrementVariable
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            int number = int.Parse(Console.ReadLine());
            int overflow = Math.Abs(number / byte.MaxValue);

            if (number > byte.MaxValue)
            {
                number = (number - (byte.MaxValue * overflow)) - overflow;

                Console.WriteLine(number);
                Console.WriteLine("Overflowed {0} times",overflow);
            }
            else
            {
                Console.WriteLine(number);
            }

        }
    }
}
 

ако мога да се включа в сесията с моето малко по-чобанско решение: https://pastebin.com/AcTjQEWb

нито съм използвал байтове, нито съм си именувал променливите, просто седнах и си разцъках собствен алгоритъм на една тетрадка и реших да го напиша набързо, извинявам се. но все пак задачата по този начин дава 100 от 100, ако някое джъдж джънки иска да вземе макс точките :)