Идеята е първо да сортираш външното Dictionary по сумата на стойностите във вътрешното и после да принтираш ключовете на вътрешното Dictionary, което си открил по ключ във външното Dictionary.Имаш два варианта тук.

• Първия и по кратък с LINQ да направиш сортировката, която да изглежда нещо като това: OrderByDescending(dt => dt.Value.Sum(s => s.Value). Помисли обаче къде и как да направиш съответната сортировка. Помисли и върху това, че трябва да вземеш само Dataset-а с най-голямата сума! Помисли какъв LINQ оператор можеш да използваш за това. Не искам да ти давам готовия код, защото смисъла от решаването на тази задача се губи. Правиш сортировката и след това принтираш ключовете на вътрешния речник. Помисли как може да бъде осъществено това.
• Втория ти вариант, който не ти го много препоръчвам, защото кода става доста мазало е да ползваш помощно трето Dictionary<string, long>, където да пазиш всеки DataSet с общата му dataSize. Сортировката на такъв речник не би трябвало да ти представи проблем. Отново помисли как да вземеш само DataSet-а с най-голяма стойност на паметта. След като имаш името на DataSet-a и съответващата му памет в това Dictionary помисли откъде можеш да вземеш данните за неговите DataKeys. Надявам се с принтирането няма да имаш проблеми.

Помисли как може да се реши задачката по един от начините, по които ти предложих, а защо не и по двата?! И ако пак не става вече ще ти пусна един код да разгледаш каква ми е идеята.